semana del 15 al 19 de abril del 2013

Tema 9 .- Hidrocarburos

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Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

                           ¦ Saturados   ¦ Alcanos

              ¦ Alifáticos ¦

              ¦            ¦             ¦ Alquenos

              ¦            ¦ Insaturados ¦

Hidrocarburos ¦                          ¦ Alquinos

              ¦ 

              ¦ Aromáticos

 

ALCANOS

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp³ formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomenclatura
          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.

Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

                    CH₄ + Cl₂ ----> CH₃Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

                               AlCl₃

                  CH₃CH₂CH₂CH₃ ------> CH₃CH(CH₃)₂

Obtención de alcanos

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
          - Hidrogenación de alcanos:

                                                                   Ni

                    CH₃CH=CHCH₃ -----> CH₃CH₂CH₂CH₃

          - Reducción de haluros de alquilo:

                                 Zn

                2 CH₃CH₂CHCH₃  ------>  2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + ZnBr₂

 

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp² y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura
          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición:

                    CH₃-CH=CH-CH₃ + XY ------> CH₃-CHX-CHY-CH₃

entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con MnO₄^- o OsO₄ que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

                    CH₃-CHX-CHY-CH₃ ------> CH₃CH=CHCH₃ + XY

entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 ^oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.

Nomenclatura
          1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
          2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Semana13 jueves

¿Qué grupos funcionales están presentes en los nutrimentos orgánicos?

 

Sustancias en los alimentos

 

Material: capsula de porcelana, agitador de vidrio. Vaso de precipitados 30 ml,gotero.

Sustancias:  tintura de yodo , almidón, sal refinada ,   sal de grano,
papas , bolillo o pan de caja , tortilla de harina , pastillas de vitamina C(acido ascórbico) , semillas de trigo, agua ,  limones(acido cítrico) y una bebida de fruta.

 

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Procedimiento:

a) Preparación de reactivos

- Colocar unas gotas de la solución de yodo en el vaso y agregar agua para lograr una solución diluida que debe quedar de un color amarillo claro.

- Poner una pequeña cantidad de almidón en la capsula de porcelana y añadir un poco de agua y agitar, resulta una suspensión blanquisca.

b) Determinación de almidón

- Cortar con mucho cuidado, el pan.

- Colocar en la capsula de porcelana por separado: una pequeña cantidad de la suspensión de almidón, unas tiras de la tortilla de harina, un fragmento de migajón de pan, unas tiras de la tortilla de maíz

- Añadir a cada sustancia unas 5 gotas de la solución diluida de yodo.

- Observar que acontece:

c) Determinación de yodo

- Moler unos cuantos granos de sal en grano hasta que quede un polvo fino

- Colocar por separado en 2 tapas de refresco (capsula de porcelana) sal en grano molida y sal de mesa

- Añadir a ambas tapas una pequeña cantidad de almidón en polvo

- Agregar a las dos tapas un poco de agua

-Esperar 10 minutos y observar

d) Determinación de vitamina C

- Moler la pastilla de vitamina C (Acido ascórbico)

- Exprimir un limón y obtener un poco de jugo

- Colocar en una tapa de porcelana un poco de polvo de vitamina C(acido ascorbico), añadir agua y disolver.

- En la tapa poner por separado, jugo de limón (acido cítrico) o una bebida de frutas

- Añadir a las tres tapas 3 gotas de solución diluida de yodo y agitar

- Finalmente colocar en cada tapa 5 gotas de la suspensión de almidón, esperar 2 minutos y observar

e)   Almidón  en la  papa

Colocar cinco  gotas  de  solución  de  yodo  en  la  papa,,  observar y  anotar  loa  cambios  observados:

 

Observaciones:

	Cambios  de   color	Formulas de los compuestos
A     Preparcion
b Determinación de almidón  en   alimentos equipo4	Los alimentos se pusieron morados	I, (C6H10O5)n
C Determinacion  de yodo  en  sal	Los almidones se pusieron morados
E    Determinación de almidón    en  papa	Se torno morado obscuro

 

Conclusiones:

 

Carbohidratos y Lípidos 

La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base o alcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso.

El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.

La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina:

Grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina

Material:

Tripie con tela de alambre con asbesto, lámpara de alcohol, capsula de porcelana, agitador de vidrio, tubo de ensaye, cucharilla de combustión, probeta graduada de 10 ml. tubo de ensaye.

Sustancias: Aceite vegetal, hidróxido de potasio, alcohol etílico, agua, glucosa.

Procedimiento:

Sacáridos Carbohidratos:
.- Colocar una muestra de la glucosa en la cucharilla de combustión y colocarla a la flama de la lámpara de alcohol durante cinco minutos. Anotar los cambios observados.

Lípidos
- Medir 5 ml del aceite vegetal y colocar en la capsula de porcelana, agregar un ml, del alcohol etanol y un mililitro del hidróxido de potasio. Agitar cuidadosamente.
- Calentar la mezcla agitando hasta formar una pasta, enfriar la pasta
- Medio llenar el tubo de ensayo con agua y colocar una muestra de la pasta, tapar y agitar fuertemente la mezcla. Anotar las observaciones.
- Se formo el jabón?
- Como se puede comprobar la saponificación? 

Observaciones:

Sustancias nombre y formula	Color inicial	Color final
Glucosa Alcohol  etílico(etanol) Aceite vegetal Hidróxido de potasio	Blanca amarillo	Negro cafe

Conclusiones:

 

 

 

Identificación de Proteínas

Material: Lámpara de alcohol, agitador de vidrio, capsula de porcelana, tubo de ensaye, vaso de precipitados de 50 ml.

Sustancias: Albumina de huevo, huevo crudo, acido nítrico, agua.

Procedimiento:
-Colocar en el tubo de ensaye dos mililitros de agua, y adicionar una muestra de albumina de huevo, agitar hasta disolución y agregar cuidadosamente tres gotas del acido nítrico.
-Calentar cuidadosamente la disolución hasta ebullición y anotar los cambios observados.
-Separar la clara del huevo crudo y colocarla en el vaso de precipitados, agregar agua hasta los cincuenta mililitros, agitar hasta disolución.
- Colocar en el tubo de ensaye dos mil litros de la disolución anterior y agregar cuidadosamente tres gotas del acido nítrico.
- Calentar cuidadosamente la disolución del tubo de ensaye hasta ebullición y anotar los cambios observados.

Para el martes traer un galon de agua de 4 litros

1 piña

1 piloncillo

 

Recapitulación 13

Resumen del martes y jueves

Lectura del resumen por equipo

Aclaración de dudas

Ejercicio

Registro de asistencia

Equipo	1	2	3	4	5	6
Resumen	El dia martes 16 de abril realizamos modelos<atomicos de acidos, alcoholes, cetonas entre otras, representándolas con el material entregado por el maestro. El dia 18 de abril realizamos un apractica con diversos alimentos como pan, harina, aceite, papa y un gansito en los cuales agregamos muestras de yodo para ver si contenían almidon.	El martes trabajamos haciendo modelos de acidos, alcoholes entre otras, representandolas con el material entregado por el maestro El jueves trabajamos con diversos alimentos tales como: pan, tortilla, harina, aceite y papa, A la papa le agregamos yodo para comprobar si contenía almidon El pan y la tortilla los agremamon a una disolución de almidos junto con una disolución de yodo con                               Ç     agua con agua para observar si teniua almidon.	El dia martes 16 de abril realizamos los modelos de aminas, alcoholes, amidas, cetonas y algunos acidos, etc. El dia jueves 18 de abril realizamos una pequeña practica de identificación de sustancias en los alimentos como el almidon, para esto un pedazo de papa, tortilla de maíz y de trigo y gansito. A estos se les agrego yodo y luego hicimos la saponificación. J	El día martes realizamos una práctica formando la estructura de los acidos,aminas,cetonas,alcoholes,alquenosy ver si tenían 1 o mas dobles enlaces. El día jueves tuvimos que ver si los alimentos como la tortilla el pan y la papa tenían almidón y yodo.	El día Martes se realizo un repaso sobre los alcanos, alquenos y alquinos, para que este reforzado y ade ahí pasar a la cadena de carbono de los alimentos. El Juves realizamos la práctica utilizando diferentes alimentos para ver los almidones que contenían y se realizo con un método jabon.	El dia martes 16 se elaboro un  repasa sobre alquinos, alquenos y alcanos yse elaboraron de animas ,alcoholes  acetonas y  unos acidos. El dia jueves hicimos un experimento para determinar si alimentos como el pan, tortilla, arina, acite contenían almidon.