Tema 9 .- Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos de carbono
e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse
de la siguiente forma:
¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales
híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.
Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano,
propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales:
metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más
bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden
alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el
prefijo ciclo-
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición
aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales
pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en
disolventes apolares.
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada
estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados
por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo
la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los
alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2
----> CH3Cl + HCl
También son importantes las reacciones de
isomerización:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3
------> CH3CH(CH3)2
Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y
el uso principal la obtención de energía mediante combustión.
Algunas reacciones de síntesis a pequeña
escala son:
- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3
-----> CH3CH2CH2CH3
-
Reducción de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------>
2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C.
El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura
trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace
doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles
enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es
más estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor
número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en
los dobles enlaces.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a
las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del
doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas
La reacciones más características de los
alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3
+ XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenación, la
halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se
sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido
a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión
más estable que es el más sustituido.
Otra reacción importante es la oxidación
con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un
diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos
ácidos.
Otra característica química importante son
las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran
variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el
plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un
mecanismo de radicales libres.
Obtención de alquenos
Se basa en reacciones de eliminación,
inversas a las de adición:
CH3-CHX-CHY-CH3
------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenación,
la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las
deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de
un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto
más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para
obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el
alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto
provoca en algunos casos la migración de un protón.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples.
El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar
a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El
deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos
unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El
alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy
caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe
menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son
similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de
adición.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al
elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles
enlaces.
Semana13 jueves
¿Qué grupos funcionales están presentes
en los nutrimentos orgánicos?
Sustancias en los alimentos
Material: capsula de
porcelana, agitador de vidrio. Vaso de precipitados 30 ml,gotero.
Sustancias: tintura de yodo , almidón, sal refinada ,
sal de grano,
papas , bolillo o pan de caja , tortilla de harina , pastillas
de vitamina C(acido ascórbico) , semillas de trigo, agua ,
limones(acido cítrico) y una bebida de fruta.
Procedimiento:
a) Preparación
de reactivos
- Colocar unas gotas
de la solución de yodo en el vaso y agregar agua para lograr una solución
diluida que debe quedar de un color amarillo claro.
- Poner una pequeña cantidad de almidón en la capsula de porcelana y añadir un
poco de agua y agitar, resulta una suspensión blanquisca.
b) Determinación de almidón
- Cortar con mucho
cuidado, el pan.
- Colocar en la capsula de porcelana por separado: una pequeña cantidad de la
suspensión de almidón, unas tiras de la tortilla de harina, un fragmento de
migajón de pan, unas tiras de la tortilla de maíz
- Añadir a cada
sustancia unas 5 gotas de la solución diluida de yodo.
- Observar que acontece:
c) Determinación
de yodo
- Moler unos
cuantos granos de sal en grano hasta que quede un polvo fino
- Colocar por separado en 2 tapas de refresco (capsula de porcelana) sal en
grano molida y sal de mesa
- Añadir a ambas tapas una pequeña cantidad de almidón en polvo
- Agregar a las dos tapas un poco de agua
-Esperar 10 minutos y observar
d) Determinación de vitamina C
- Moler la pastilla
de vitamina C (Acido ascórbico)
- Exprimir un limón y obtener un poco de jugo
- Colocar en una tapa de porcelana un poco de polvo de vitamina C(acido ascorbico),
añadir agua y disolver.
- En la tapa poner por separado, jugo de limón (acido cítrico) o una bebida de
frutas
- Añadir a las tres tapas 3 gotas de solución diluida de yodo y agitar
- Finalmente colocar en cada tapa 5 gotas de la suspensión de almidón, esperar
2 minutos y observar
e) Almidón
en la papa
Colocar cinco gotas
de solución de
yodo en la
papa,, observar y anotar
loa cambios observados:
Observaciones:
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Cambios de color
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Formulas de los compuestos
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A Preparcion
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b Determinación de almidón
en alimentos equipo4
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Los alimentos se pusieron morados
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I, (C6H10O5)n
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C Determinacion de yodo en
sal
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Los almidones se pusieron morados
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E Determinación de
almidón en papa
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Se torno morado obscuro
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Conclusiones:
Carbohidratos y Lípidos
La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido
saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base o alcalino, en
la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha
base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir
tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden
interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones
son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este
proceso.
El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la
grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose
continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.
La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y
la glicerina:
Grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina
Material:
Tripie con tela de alambre con asbesto, lámpara de alcohol, capsula de
porcelana, agitador de vidrio, tubo de ensaye, cucharilla de combustión,
probeta graduada de 10 ml. tubo de ensaye.
Sustancias: Aceite vegetal, hidróxido de potasio, alcohol etílico, agua,
glucosa.
Procedimiento:
Sacáridos Carbohidratos:
.- Colocar una muestra de la glucosa en la cucharilla de combustión y colocarla
a la flama de la lámpara de alcohol durante cinco minutos. Anotar los cambios
observados.
Lípidos
- Medir 5 ml del aceite vegetal y colocar en la capsula de porcelana, agregar
un ml, del alcohol etanol y un mililitro del hidróxido de potasio. Agitar
cuidadosamente.
- Calentar la mezcla agitando hasta formar una pasta, enfriar la pasta
- Medio llenar el tubo de ensayo con agua y colocar una muestra de la pasta,
tapar y agitar fuertemente la mezcla. Anotar las observaciones.
- Se formo el jabón?
- Como se puede comprobar la saponificación?
Observaciones:
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Sustancias nombre y formula
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Color inicial
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Color final
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Glucosa
Alcohol etílico(etanol)
Aceite vegetal
Hidróxido de potasio
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Blanca
amarillo
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Negro
cafe
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Conclusiones:
Identificación de Proteínas
Material: Lámpara de alcohol, agitador de vidrio, capsula de porcelana, tubo
de ensaye, vaso de precipitados de 50 ml.
Sustancias: Albumina de huevo, huevo crudo, acido nítrico, agua.
Procedimiento:
-Colocar en el tubo de ensaye dos mililitros de agua, y adicionar una muestra
de albumina de huevo, agitar hasta disolución y agregar cuidadosamente tres
gotas del acido nítrico.
-Calentar cuidadosamente la disolución hasta ebullición y anotar los cambios observados.
-Separar la clara del huevo crudo y colocarla en el vaso de precipitados,
agregar agua hasta los cincuenta mililitros, agitar hasta disolución.
- Colocar en el tubo de ensaye dos mil litros de la disolución anterior y
agregar cuidadosamente tres gotas del acido nítrico.
- Calentar cuidadosamente la disolución del tubo de ensaye hasta ebullición y
anotar los cambios observados.
Para
el martes traer un galon de agua de 4 litros
1
piña
1
piloncillo
Recapitulación 13
Resumen del martes y jueves
Lectura del resumen por equipo
Aclaración de dudas
Ejercicio
Registro de asistencia
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Equipo
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1
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2
|
3
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4
|
5
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6
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Resumen
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El dia martes 16 de abril realizamos modelos<atomicos de acidos,
alcoholes, cetonas entre otras, representándolas con el material entregado
por el maestro.
El dia 18 de abril realizamos un apractica con diversos alimentos
como pan, harina, aceite, papa y un gansito en los cuales agregamos muestras
de yodo para ver si contenían almidon.
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El martes trabajamos haciendo modelos de acidos, alcoholes entre
otras, representandolas con el material entregado por el maestro
El jueves trabajamos con diversos alimentos tales como: pan,
tortilla, harina, aceite y papa, A la papa le agregamos yodo para comprobar
si contenía almidon
El pan y la tortilla los agremamon a una disolución de almidos junto
con una disolución de yodo con
Ç
agua con agua para observar si teniua almidon.
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El
dia martes 16 de abril realizamos los modelos de aminas, alcoholes, amidas,
cetonas y algunos acidos, etc.
El
dia jueves 18 de abril realizamos una pequeña practica de identificación de
sustancias en los alimentos como el almidon, para esto un pedazo de papa,
tortilla de maíz y de trigo y gansito.
A
estos se les agrego yodo y luego hicimos la saponificación. J
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El día martes realizamos una práctica formando la estructura de los
acidos,aminas,cetonas,alcoholes,alquenosy ver si tenían 1 o mas dobles
enlaces.
El día jueves tuvimos que ver si los alimentos como la tortilla el
pan y la papa tenían almidón y yodo.
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El día Martes se realizo un repaso sobre los alcanos, alquenos y
alquinos, para que este reforzado y ade ahí pasar a la cadena de carbono de
los alimentos.
El Juves realizamos la práctica utilizando diferentes alimentos para
ver los almidones que contenían y se realizo con un método jabon.
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El dia martes 16 se elaboro un
repasa sobre alquinos, alquenos y alcanos yse elaboraron de animas
,alcoholes acetonas y unos acidos.
El dia jueves hicimos un experimento para determinar si alimentos
como el pan, tortilla, arina, acite contenían almidon.
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